Il y a différentes façons de comprendre "exécutable" :

> écrire un script dans un fichier de commande (.bat, ...) pour lancer l'application.
> créer une application .jar exécutable (http://developer.java.sun.com/developer/Books/javaprogramming/JAR/basics/run.html)

points positif : on s'implifie le lancement de l'application.
points négatif : la machine virtuelle installée n'est peut-être pas assez récente.

> packager son application avec une machine virtuelle associée (exemple : InstallAnyWhere de ZeroG).

points positif : L'utilisateur n'a pas à installer une machine virtuelle lui-même et on est sûr de la compatibilité JVM / application.
points négatif : L'application est plus lourde de quelques Mo supplémentaires et il faut réaliser un exécutable par plateforme.

> Utilisation d'un compilateur natif.

points positif : L'application est plus légère qu'avec une JVM associée et on gagne en performance (Le gain est nettemant moins significatif maintenant que la JVM utilse un compilateur à la volé (Just In Time)).
points négatif : L'application n'est plus portable et le logiciel pour rendre le code natif se limite souvent aux classes les plus courantes de l'API.

Pour les logiciels dont vous pourriez avoir besoin, cf. http://java.developpez.com/freewares/.